《中药一》考点精炼丨生物碱的基本内容及理化性质

发表于 讨论求助 2020-06-19 16:15:22


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第三章中药化学成分与药效物质基础是得分重点,此章2017年考试分值为33分。 主要以A题和B型题为主,C型题和X型题也有涉及。主要考察化学成分结构鉴定质量控制成分成分结构类型理化性质以及生物活性等。今年复习时,中药化学、生物碱、糖和苷、黄酮、皂荚、强心苷是考察的重点。今天开讲生物碱的基本内容及理化性质。

严敬之记忆方法

苦大仇深;一亩水仙黄,缺有机胺。

(苦参)大仇(双稠哌啶)深;一亩(益母草碱)水仙(秋水仙碱)(麻黄碱),缺有机胺(有机胺类生物碱)

经典真题,练练手!

2006NO86A 麻黄中生物碱的主要类型是(     )。

A.双稠哌啶类

B.有机胺类

C.异喹啉类

D.莨菪烷类

E.吲哚类

 答案:B


严敬之记忆方法

看到小蛇,就会慌,血光之灾。

看到小蛇(小檗碱、蛇根碱),就会慌(黄色),血(利血平)(显荧光)之灾。

二、旋光性:含有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱都有旋光性,且多呈左旋光性。(2010A)

三、溶解性


1.游离生物碱


①亲脂性生物碱:多数具仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性(2010A、2011A),易溶于乙醚、苯和卤烃类等有机溶剂,尤其在三氯甲烷中溶解度较大;可溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等;不溶或难溶于水,但易溶于酸水。


亲水性生物碱

季铵碱型生物碱:为离子型化合物,易溶于水和酸水,可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂,难溶于亲脂性有机溶剂。(2010A、2011A)

含N-氧化物结构的生物碱:具有配位键结构,可溶于水,如氧化苦参碱。

小分子生物碱:少数分子较小而碱性较强的生物碱,既可溶于水,也可溶于三氯甲烷,如麻黄碱、烟碱等(安卓教育)。

酰胺类生物碱:由于酰胺在水中可形成氢键,所以在水中有一定的溶解度,如秋水仙碱、咖啡碱等。


③具有特殊官能团的生物碱

具有酚羟基或羧基的生物碱,如槟榔次碱。

具有内酯或内酰胺结构的生物碱 ,如喜树碱、苦参碱等

2.生物碱盐:一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。生物碱在酸水中成盐溶解,调碱性后又游离析出沉淀,可利用此性质提取分离生物碱


四、碱性

生物碱pKa值表示生物碱碱性的强弱(2011A、2012B、2013A),根据pKa值得大小,可将生物碱分为

1.强碱(pKa>11),如季胺碱、胍类生物碱。

2.中强碱(pKa7~11),如脂胺、脂杂环类生物碱。

3.弱碱(pKa2~7),如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱。

4.极弱碱(pKa<2),如酰胺、N-五元芳杂环类生物碱。


经典真题,练练手!

2013NO108B 碱性最强的生物碱(     )。

A.季胺生物碱

B.伯胺生物碱

C.仲胺生物碱

D.叔胺生物碱

E.酰胺生物碱

 答案:A

五、沉淀反应

常用的生物碱沉淀试剂

试剂名称组成反应特征
碘化铋钾试剂KBiI4黄色至橘红色无定形沉淀
碘化汞钾试剂K2HgI4类白色沉淀
碘-碘化钾试剂ki-i2红棕色无定形沉淀
硅钨酸试剂SiO2-12WO3·nH2O淡黄色或灰白色无定形沉淀
饱和苦味酸试剂2,4,6-三硝基苯酚黄色沉淀或结晶
雷氏铵盐试剂NH4[Cr(NH3)2(SCN4)]红色沉淀或结晶


六、显色反应

常用的生物碱显色剂

1.Mandelin试剂

➤组成:1%钒酸胺的浓硫酸溶液

颜色特征:莨菪碱及阿托品呈红色;士的宁显蓝紫色,奎宁显淡橙色。


2.Macquis试剂

➤组成:含少量甲醛的浓硫酸

➤颜色特征:吗咖显紫红色;可待因显蓝色。

3.Frohde试剂

➤组成:1%钼酸钠或钼酸铵的浓硫酸溶液

➤颜色特征:吗咖显紫色渐转棕色;小檗碱显棕绿色;利血平显黄色渐转蓝色,乌头碱显黄棕色。

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